北京时间 10 月 14 日，ATP1000 上海大师赛第 4 轮一场焦点之战上演，梅德维德夫和西西帕斯两人迎来了第 16 次"梅西决"。本场比赛梅德维德夫直落两盘赢下胜利，将双方的交战记录改写为 11 胜 5 负。
首盘比赛梅德维德夫在第 3 局破掉了西西帕斯发球局，随后顺利保发取得 3-1 的领先优势。第 10 局梅德维德夫在发球胜盘局顺利保发成功，6-4 赢下了第一盘比赛的胜利。
第二盘双方在前 10 局互不相让各自保下发球局，第 11 局梅德维德夫完成关键破发，随后他在自己的发球胜赛顺利保发成功，7-5 赢下了第二盘比赛。
最终在一场耗时 1 小时 24 分钟的比赛当中，5 号种子梅德维德夫 6-4、7-5 战胜了西西帕斯，连续 3 年在上海大师赛闯入八强，生涯第 28 次跻身大师赛八强。接下来的 1/4 决赛比赛当中，梅德维德夫将同保罗和贝尔赫斯之间的胜者隔网相对。
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